Python posee una licencia reconocida por la Open Source Initiative y compatible con la GPL por lo que se podría decir que es tanto Software Libre como Open Source.
Según leo en la Wikipedia, la característica principal de esta licencia es que no obliga a liberar el código fuente al distribuir los archivos binarios, aunque en este caso, supongo que no sería compatible con la GPL puesto que es uno de los requisitos de esta. Me imagino que el no proporcionar el código fuente al distribuir los binarios será con vistas a realizar Software Propietario, anuque como digo esto son solo suposiciones.
Lo que si he visto es que a lo largo de la historia han existido diferentes versiones de la licencia python y no todas ellas han sido compatibles con la GPL. En concreto las versiones que no han sido compatibles son la 1.6, 1.6.1, 2.0 y 2.1. Lo curioso es que en medio de esta serie de licencias hubo una que si era compatible con la GPL que fue la 2.0.1. Anteriores a la 1.6 y posteriores a la 2.1 (ambas no incluidas) todas han sido compatibles con la GPL.
Por otro lado revisando las FAQ General de Python (preguntas frecuentes) hay una que responde a las dudas que podía tener, en concreto la 1.5 que dice tal que así:
1.5 ¿Existen restricciones de derechos de autor en el uso de Python?
No realmente. Puede hacer lo que quiera con los códigos fuentes, mientras deje dentro los derechos de autor, y muestre esos derechos en cualquier documentación sobre Python que produzca. Tampoco use el nombre del Instituto ni del autor en publicidades sin antes obtener un permiso escrito, y no lo haga responsable por nada (lea los derechos de autor actuales para una mayor precisión legal).
Si honra las reglas de derechos de autor, está bien usar Python para un fin comercial, vender copias de Python en forma binaria o sus fuentes (modificadas o no), o vender productos que mejoren Python o incorporen Python (o parte de él) en alguna forma. Por supuesto, nos gustaría conocer acerca de todo uso comercial de Python.
[docs.python.org] ~$ History and License
[python.org] ~$ FAQ General de Python